Robert Benchley nasceu a 15 de setembro de 1889, em Worcester, Massachusetts. Licenciou-se na Universidade de Harvard em 1913. Foi aqui, aliás, que iniciou a carreira jornalística – colaborando com as publicações Harvard Advocate e Harvard Lampoon – e foi também aqui que o seu estilo humorístico começou a distinguir-se. Benchley tornou-se famoso pelas declarações falaciosas e ficcionais acerca da sua própria vida. Sabe-se, no entanto, que se casou em 1914 com Gertrude Darling, sua companheira até ao fim da vida, e que tiveram dois filhos. Trabalhou como editor, colunista e crítico de teatro e de literatura nas revistas The New Yorker, Life (James Thurber afirmou que a Life apenas tinha leitores por causa dos textos de Benchley) e Vanity Fair. A colaboração com a Vanity Fair iniciou-se em 1916, quando Benchley concorreu ao lugar deixado vago por P.G. Wodehouse, e aqui trabalhou com Dorothy Parker e Robert Emmet Sherwood, com os quais desenvolveu grande cumplicidade e formou o Algonquin Round Table (aludindo ao nome do hotel onde se juntavam para lautos almoços). Escreveu inúmeros contos para publicações de renome e para vários livros, de entre os quais se destacam Of All Things, My Ten Years in a Quandary e Benchley Beside Himself. Os ensaios humorísticos e absurdistas de Benchley influenciaram os grandes humoristas contemporâneos. Para além disso, o autor distinguiu-se pela sua participação em curtas-metragens satíricas, como argumentista, realizador e ator. Assinou também diversos contratos com as produtoras MGM e Paramount, tendo interpretado papéis de relevo em filmes como You'll Never Get Rich e The Sky's the Limit, protagonizados por Fred Astaire. Devido às constantes solicitações cinematográficas, Benchley abandonou a escrita definitivamente em 1943. A sua definição de humor era lacónica e despojada: «Qualquer coisa que faça as pessoas rirem.» Robert Benchley morreu a 21 de novembro de 1945, devido a complicações causadas pelo alcoolismo.